4-1. 鹸化
鹸化(けんか)
もともとは油脂、ロウからセッケンをつくる反応をいっていた。すなわち油脂、ロウを水酸化アルカリと処理すると次式に従ってセッケンとグリセリンまたは高級アルコールとを生成する。
しかし更に広く油脂を加水分解してグリセリンと脂肪酸とを得る反応、あるいは脂肪酸を炭酸アルカリなどで中和してセッケンをつくる反応をも含めてケン化とよぶようになり、更に意味が広くなって一般にエステル類が水によって分解してカルボン酸とアルコールを生成する加水分解反応をケン化というようになった。
この場合、通常水のみでは反応がおそいので、酸またはアルカリを触媒として用いる。酵素もまた触媒の中に含まれる。アルカリによるケン化の促進作用は一般に酸に比べて非常に大きいのでアルカリ性ケン化が最もよく用いられる。しかしこの場合反応生成物はカルボン酸のアルカリ塩になるので通常アルカリとして水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを理論量の3倍程度用い、溶媒としてアルコールまたはアルコールと水の混合溶媒を用いて30分~1時間程度煮沸する。ケン化しにくい油脂の場合には高沸点の溶媒を用いることが多い。酸性ケン化は工業上油脂からグリセリンを製造する場合などに用いられる。[以下省略]